Ich würde fast sagen du solltest nochmal deinen Chef fragen wie genau er sich das vorstellt... zumindest kann dir hier so einfach niemand weiterhelfen.
du sagst: "du denkst, er meint..." d.h. du bist dir wohl nicht ganz sicher.
Ich hoffe dann kannst du vielleicht folgende Fragen beantworten, und dann erst können wir die gut weiterhelfen
Wie soll sich das Datum anpassen?
(von welchem Datum sprechen wir...)
Welche Dokumente meinst du? (Textdokumente... Photoshop-PSD, Dateien?)