Die Frage kann ich mit einem glasklaren
Vielleicht beantworten.
Wichtig ist erstmal, die aktuelle Verzeichnisstruktur zu nutzen, um die entsprechenden Ereignis-Tags im Organizer an die Bilder zu hängen, damit Du dort die Bilder wiederfindest.
Als zweites würde ich alle neuen Bilder, die jetzt noch hinzukommen in einen Ordner namens 2009 einsortieren (nicht mehr in die alte Struktur).
Dann kannst Du später bzw. mit der Zeit die Bilder aus der alten Struktur in die jeweiligen Jahresordner sortieren. Da der Organizer Bilder aus verschiednen Verzeichnissen verwalten kann, brauchst Du diese Umsortiererei aber nicht unbedingt sofort machen. Du musst aber beim Verschieben aufpassen, dass es keine doppelten Namen gibt, weil da Windows wieder stören würde.
Wichtig ist auch, dass Du, wenn Du die Bilder von einem in's andere Verzeichnis verschiebst, dies auch mit dem Organizer machst. Sonst kriegt der nämlich nicht mit, wo das Bild jetzt liegt. Dazu wechselst Du im Organizer zur Pfadansicht.