Natürlich kannst du das auch mit Photoshop erledigen - im Grunde ist die Vorgehensweise gleich. Nur sollte man eine Vektorgrafik immer einer Pixelgrafik vorziehen. Setzt natürlich voraus, dass man auch Vektordateien zur Verfügung hat.
In Photoshop würde ich die Flagge in ein Smartobjekt wandeln und proportional auf die gleiche Höhe skalieren (Strg+T), wie der Abstand zwischen großen und kleinem Kreis. Ist das erledigt würde ich in den Verformenmodi wechseln und dort die Funktion "Bogen" wählen und die Flagge entsprechend verbiegen.
Ganz ähnlich funktioniert es mit Illustrator ... dort findet man die Funktion unter > Effekt > Verkrümmungsfilter > Bogen
Das sieht dann wie folgt aus...
https://filehorst.de/d/cqbBcrBC