Hallo Ludwig,
erst einmal gerne – Danken kannst du mir, wenn Du Deine Screenshots über unseren Upload (

) hochlädst, so dass sie auch spätere Besucher des Forums weiterhin sehen können. Was Deine Frage angeht, wird Dir die Antwort eventuell nicht gefallen...
Am Leichtesten wäre das mit Illustrator zu realisieren.
Wenn Du bei Photoshop bleiben möchtest, dann ist das etwas umständlich, wenn auch nicht unmöglich. Dafür würde ich mit Ebenenmasken arbeiten, die aus den Pfaden erstellt werden. Das Rastern der Ebenen würde ich erst dann machen, wenn ich mir 100% sicher wäre, dass alles passt.
Wobei jedes Mal, wenn Du was änderst die Masken angepasst werden müssen...