Also ich hab mal meine Idee ausprobiert und so wie ich das sehe geht das Wahrscheinlich nur mit Handarbeit. Was man ausprobieren könnte wäre ein inhaltsbasierendes Transformieren in Kobination mit dem Fluchtpunktfilter. Aber das fällt mir jetzt erst ein. Das folgende Bild ist Handarbeit mit Fluchtpunktfilter für die Schrift und einem Pfad per Hand angelegt aus einer Linien-Formebene:
Dazu ein modifizierter Schlagschatten.
Das andere probiere ich nachher mal aus