zu 1.) Ich würde so vorgehen:
- Ziehe einen Kreis auf, und zwar mit dem
Auswahlwerkzeug "Ellipse".

Beim Aufziehen der Auswahl musst du die Shift-Taste gedrückt halten, und du bekommst einen Kreis. Stelle oben in der Optionsleiste "weiche Kante" auf 0 Pixel.
- Nun invertiere die Auswahl (Menü:
Auswahl / Auswahl umkehren).
- Falls das Bild aus einer Hintergrundebene besteht, musst du diese spätestens jetzt in eine normale Ebene umwandeln, indem du im Ebenenfenster (!) einen Doppelklick darauf machst und dann mit OK bestätigst. (Oder im Ebenenfenster Rechtsklick und "Ebene aus Hintergrund" wählen, danach bestätigen).
- Nun klicke
"entf". Alles um den Kreis herum wird dann transparent.
- Nun schneide mit dem Freistellungswerkzeug

dein Bild zurecht und speichere es in einem Dateiformat, das Transparenz unterstützt, je nach dem, wofür du das Bild später brauchst (z.B. PNG).
Falls du dazu noch Fragen hast, so melde dich bitte.
Zu 2.) habe ich eine Idee, das muss ich aber erst ausprobieren, ich melde ich mich später nochmal.
Zu 3.) vorab noch eine Frage: Was meinst du mit WA?
Zu 4.) Im großen Photoshop ist das machbar, in meiner PSE-Version 9 habe ich jedoch keine Möglichkeit dazu gefunden. Zu PSE 12 kann ich nichts sagen.